Το πρώτο εκπαιδευτικό κατάστημα στα Κύθηρα είναι η Βιτσαμάνειος Σχολή. Ιδρύεται με πρωτοβουλία και χορηγία του Κυθηρίου εν Βενετία ιερέως Αμβροσίου Βιτσαμάνου το 1825 ή και νωρίτερα. Αρχικά λειτουργεί σαν Φιλολογικόν Γυμνάσιον, κατόπιν σαν Σχολή Ξένων Γλωσσών (Γαλλικών και Ιταλικών) και σαν Πρακτική Εμπορική Σχολή . Έκλεισε το 1918.
Το πρώτο κρατικό σχολείο δευτεροβάθμιας εκπαίδευσης στα Κύθηρα είναι το «Λύκειο» που ιδρύεται και λειτουργεί το 1828, επί Αγγλοκρατίας. Η εισαγωγή στο σχολείο αυτό γινόταν με απολυτήριο πρωτοβάθμιας εκπαίδευσης, που υπήρχε σε οργανωμένη μορφή από το 1820. Οι σπουδές στο Λύκειο αυτό διαρκούσαν τέσσερα χρόνια αρχικά και πέντε αργότερα. Τα μαθήματα που διδασκόντουσαν ήταν: Ελληνικά, Λατινικά, Αγγλικά, Ιταλικά, Μαθηματικά, Θεολογία, Φυσικές Επιστήμες και Κοινωνικές Επιστήμες.
Τελειώνοντας το Λύκειο οι μαθητές γινόντουσαν δεκτοί στο Οθώνειον Πανεπιστήμιον που είχε ιδρυθεί από το 1837 στο νέο τότε Ελληνικό κράτος, ή στην Ιόνιο Ακαδημία στην Κέρκυρα που ήταν και η πρώτη πανεπιστημιακού επιπέδου ελληνική σχολή τις νεωτέρας εποχής ( ιδρύθηκε το 1824 και έκλεισε το 1865) και στην Ακαδημία του Ηνωμένου Κράτους των Ιονίων Νήσων. Οι ευγενείς βέβαια συχνά έστελναν τα παιδιά τους στο εξωτερικό για σπουδές.
Το 1864 με την ένωση των Επτανήσων τα Κύθηρα ανήκουν πλέον στο ελληνικό κράτος οπότε και το Λύκειο σύμφωνα με τα τότε ισχύοντα μετατρέπεται σε τριτάξιο Ελληνικό Σχολείο Κυθήρων (Χώρας) και με τη μορφή αυτή λειτούργησε μέχρι το 1929. Εν τω μεταξύ το 1878, στο βόρειο μέρος του νησιού, ιδρύεται το ίδιου τύπου Ελληνικό Σχολείο Ποταμού που το 1929 μετατρέπεται σε διτάξιο Ημιγυμνάσιο, σε διτάξιο Αστικό Σχολείο και το 1946 σε τριτάξιο Αστικό Σχολείο. Το σχολείο αυτό λειτούργησε μέχρι το 1951.
Σημαντικότατο γεγονός στη ιστορία της δευτεροβάθμιας εκπαίδευσης στα Κύθηρα, αποτελεί η ίδρυση του Γυμνασίου Κυθήρων. Και είναι στις 3 Σεπτεμβρίου του 1921 που ιδρύεται η «εν Κυθήροις πρώτη τάξις τετραταξίου Γυμνασίου…» η οποία λειτουργεί στο Κοινοτικό Κατάστημα στη Χώρα. Οι πρώτοι καθηγητές είναι ο Σπύρος Στάθης από το Ελληνικό Σχολείο Κυθήρων και ο Κ. Σοφικίτης καθηγητής Φυσικών από Ελληνικό Σχολείο Ποταμού ενώ οι πρώτοι μαθητές είναι 31 άρρενες και 11 θήλεις. Το 1931 το Γυμνάσιο μεταστεγάζεται στο δικό του κτίριο στη Χώρα που κατασκευάστηκε αποκλειστικά με χρήματα και εθελοντική εργασία των Κυθηρίων. Το 1937 μετατρέπεται σε εξατάξιο Γυμνάσιο και διτάξιο Λύκειο και το 1944 ξαναγίνεται εξατάξιο Γυμνάσιο. Το 1976 χωρίζεται σε τριτάξιο Γυμνάσιο και τριτάξιο Λύκειο που συστεγάζονται στο παλιό κτίριο, ενώ το 1999 το Γυμνάσιο μεταστεγάζεται στη νέα πτέρυγα και το Λύκειο παραμένει στο παλιό κτίριο
