Στις 19 Σεπτεμβρίου του 1976 η Διευθύντρια του εξαταξίου Γυμνασίου Κυθήρων Μεντζέλου Μαρία αναθέτει την διεύθυνση του (τριτάξιου πλέον) Γυμνασίου Κυθήρων στην Χάρου Ελένη και την διεύθυνση του Λυκείου Κυθήρων στην Μασέλου Αγγελική.
Στις 27 Σεπτεμβρίου του 1976 με την πρώτη πράξη του νεοσύστατου σχολείου για το έτος αυτό, αναλαμβάνει Λυκειάρχης ο Εμμανουήλ Στάθης και παραμένει στην θέση αυτή μέχρι το 1979.
Στις 4 Σεπτεμβρίου του 1979 αναλαμβάνει την διεύθυνση η Αριστέα Σκλαβενίτου που όμως, από ότι φαίνεται στα Πρακτικά, απουσιάζει κατά το μεγαλύτερο χρονικό διάστημα της θητείας της και την διεύθυνση έχει ως αναπληρώτρια και πάλι η Μασέλου Αγγελική και για πολύ λίγο ο Πολυχρονάκος Ευθύμιος.
Τη σχολική χρονιά 1980-1981 λυκειάρχης είναι η Αναστασάκου Αικατερίνη και προς το τέλος αυτής της χρονιάς αναλαμβάνει η Χάρου Ελένη.
Στις 2 Σεπτεμβρίου του1981 αναλαμβάνει ο Μεγαλοοικονόμου Θεόδωρος ο οποίος έχει την διεύθυνση για δύο σχολικά έτη μέχρι το 1983.
Τα σχολικά έτη 1983-1984 και 1984-1985 διευθύντρια είναι η Απατζίδου Αντωνία.
Το σχολικό έτος 1985-1986 διευθύντρια είναι και πάλι η Χάρου Ελένη.
Το 1987 αναλαμβάνει ο Αλεβιζάκης Ιωάννης για δύο σχολικά έτη, μέχρι το 1989.
Από το 1989 μέχρι το 2011 την διεύθυνση του Λυκείου Κυθήρων έχει ο Κομηνός Γεώργιος.
Από το 2011 έως το 2014 διευθυντής είναι ο Φατσέας Δημήτριος.
Από την σχολική χρονιά 2014-2015 έως και την σχολική χρονιά 2020-2021 διευθυντής είναι ο Τριφύλλης Αθανάσιος.
Την διεύθυνση του σχολείου από την σχολική χρονιά 2021-2022 μέχρι σήμερα έχει η Μεγαλοκονόμου Ελένη.
